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Tutorium Organische Chemie 2 (PCTB, WS11/12)
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Kursbeschreibung / -kommentar
1) Additionsreaktionen an Alkene (Hydrohalogenierung, Halogenierung, Hydrierung); Hydroborierung-Oxidation, Darstellung von Epoxiden aus Alkenen, vicinale syn-Dihydroxylierung mit Osmiumtetroxid und anderen Reagenzien; Ozonlyse (mit entsprechender Reduktion); Markownikow und anti-Markownikow-Reaktionen (radikalisch); bekannte Polymere und ihre Monomere; metallkatalysierte Ziegler-Natta-Polymerisation
2) Nomenklatur der Alkine; Ringspannung cyclischer Alkine und Biradikal-Charakter; Reaktionen an Alkinen z.B. mit metallorganischen Reagenzien; Dimerisierung, Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen, Allene als wichtige und reaktive Zwischenprodukte der Polymerisation von Alkinen
3) 1H-NMR-Spektroskopie von Alkinen; IR-Spektroskopie von Alkinen (Prinzip, Techniken, Identifizierung bzw. Auswertung von Alkoholen, Carbonylverbindungen und Carbonsäuren, Einteilung von IR-Spektren); Darstellung von Alkinen (doppelte Eliminierung von 1,2-Dihalogenalkanen, Alkylierung von Alkinyl-Anionen); Reduktion von Alkinen durch katalytische Hydrierung (auch unter Einsatz des Lindlar-Katalysators); aufeinanderfolgende Ein-Elektron-Reduktion
4) Elektrophile Additionsreaktionen der Alkine (Hydratisierun durch Oxymercurierung, Aktivierung der terminalen CH-Bindung durch oxidative Kupplung, Hydroborierung-Reduktion, Hydroborierung-Oxidation); radikalische Halogenierung in Allylstellung; IUPAC-Nomenklatur von konj. Dienen; Allylmetall-Reagenzien; nucleophile Substitution an Allylhalogenide; [4+2]-Cycloaddition (Diels-Alder-Reaktion); Diels-Alder-Reaktionen mit endo-Regel; pericyclische Reaktionen (elektrocyclische- und photochemische Reaktionen, [2+2]-Cycloaddition)
5) Konjugierte Diene, Isoprenoide, Steroide, UV/VIS-Spektroskopie (Aufbau von Zweistrahl-Photometern, UV/VIS-aktive Verbindungen, Einteilung in UV- und VIS-Bereich, Anregungszustände, Gesetz von Lambert-Beer, Absorptionen von einfachen Molekülen); IUPAC-Nomenklatur der Carbonylverbindungen (Ketone, Aldehyde); Haloform-Reaktion (Einhorn-Reaktion); Nachweisreaktionen für Aldehyde und Ketone
6) Darstellung von Aldehyden und Ketonen (allgemeine Oxidations- und Reduktionsreaktionen, selektive Oxidation neben anderen funktionellen Gruppen, Ozonolyse, Oxymercurierung-Demercurierung, Hydroborierung-Oxidation); Synthese, Verwendung und Struktur von 9-Borabicyclo[3.3.1]nonan
7) Reaktivität der Carbonylgruppe; Additionsreaktionen an Carbonylverbindungen (Hydrate (geminale Diole), Halbacetale, Acetale, intramolekulare Halbacetalbildung, Thioacetale, Halbaminale, Imine, Enamine, Cyanhydrine); Desoxygenierung (Oxime, Hydrazone, Azine, Semicarbazide, Osazone); Enole und Enone (Acidität von Enolat-Ionen); E/Z-Nomenklatur, anspruchsvolle Schutzgruppentechnik
8) Reduktion von Hydrazonen (Wolf-Kishner-Reaktion); McMurry-Reaktion; Addition von Phosphor-Yliden (Wittig-Reaktion, Bildung von Alkenen); Addition von Schwefel-Yliden (Wittig-Reaktion, Bildung von Oxacyclopropanen); Oxidation von Carbonylen mit Peroxycarbonsäuren (Baeyer-Villiger-Oxidation); Enolbildung und Stereoisomerisierung von Ketonen und deren Nachweis; basenkatalysierte Isomerierung von a-substituierten Ketonen; Racemisierung von optisch aktiven Ketonen; Aldoladdition und Aldolkondensation; intramolekulare Aldolkondensation
9) IUPAC-Nomenklatur von Carbonsäuren und Dicarbonsäuren; Acidität und Basizität verschiedener Carbonsäuren im Vergleich (auch substituiert); Darstellung von Carbonsäuren (Oxidation von Alkenen, Oxidation von prim. Alkoholen und Aldehyden, Metallorganyle mit Kohlenstoffdioxid, Hydrolyse von Nitrilen); IR-Spektroskopie von Carbonsäuren (Identifizierung von Carbonsäuren im IR-Spektrum, Auswertung unbekannter IR-Spektren und Bestimmung der Stoffklasse); Carbonsäurederivate (Darstellung von Alkanoyl- bzw. Acylhalogeniden)
10) Reaktionen von Carbonsäurederivaten (Synthese von Anhydriden, Estern, Amiden, Säurehalogeniden, Carbonsäuren, Lactonen, Lactamen); Reduktionsreaktionen, Hydrierung, Hydrolyse, Veresterung, Umesterung, Esterverseifung, Esterpyrolyse; Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion, Amidate und ihre Halogenierung (Hofmann-Umlagerung); Nitrile als Carbonsäurederivate; Reaktionen der Nitrile (Hydrolyse, Reaktionen mit Metallorganylen und Hydrid-Reagenzien); Massenspektrometrie (Prinzip; Aufbau eines Massenspektrometers; Ionisation von Aromaten; Stabilität von aromatischen Kationen; Techniken und Methoden wie FAB, MALDI, CI und EI; Definitionen von: Molpeak und Basispeak; isotopenreine Halogene und Isotopenverteilung der Halogene; McLafferty-Umlagerung, a-Spaltung)
11) IUPAC-Nomenklatur der wichtigsten aromatischen Verbindungen der organischen Chemie (Benzol, Toluol, Anilin, Anisol, usw.); IUPAC-Nomenklatur von substituierten Aromaten; Eigenschaften und Struktur von Benzol; Kriterien der Aromatizität; Anwendung der Hückel-Regel; Reaktionsträgheit von Benzol
12) Elektrophile Substitution an Aromaten (Nitrierung, Sulfonierung, Halogenierung); allgemeiner Mechanismus der elektrophilen Substitution; dirigierender Einfluss von Substituenten bei der Zweitsubstitution; Bromierungs-, Chlorierungs- und Iodierungsreaktionen; Besonderheiten der Sulfonierung bzw. deren strategische Verwendung in der Synthese; Friedel-Crafts-Alkylierung & Friedel-Crafts-Acylierung (mit Vor- und Nachteilen)
13) Elektronische Effekte von Substituenten (Aktivierung, Desaktivierung); intramolekulare Friedel-Crafts-Alkylierung, Aromatisierung mit geeigneten Reagenzien; Gattermann-Koch-Reaktion; Abschätzungen von Substitutionsverhältnissen (ortho, meta, para); Strategien in der organischen Synthese mit Aromaten (schwere Syntheseaufgaben); Umkehrung der Friedel-Crafts-Alkylierung (ipso-Substitution); Arin-Mechanismus
14) IUPAC-Nomenklatur von Heterocycloalkanen und Heterocycloaromaten (einfache Grundkörper und substituierte Heterocyclen); Paal-Knorr-Synthese; Knorr'sche Pyrrolsynthese; Reaktionen an Pyrrol (Friedel-Crafts-Acylierung, Halogenierung, Nitrierung, Sulfonierung, katalytische Hydrierung; Umlagerungsreaktionen; Diels-Alder-Reaktion)
15) Klausurvorbereitung